Bonjour !
     Parmi les quelques sites qui fournissent le sens ou l'origine des expressions :
http://www.linternaute.com/expression/l … -retordre/
     Cordialement.

Pour d'autres  explications semblables ou non, mais jouissant des faveurs de l'imprimé sinon de l'originalité :
http://www.webproxy.ch/index.php?wa=aHR … lvbg%3D%3D
http://www.webproxy.ch/index.php?wa=aHR … xyPQ%3D%3D

Celle-ci est plus originale :
«Donner du fil à retordre.
Donner du fil à retordre à quelqu'un signifie — lui susciter des embarras , des difficultés , des obstacles de toute espèce.
Si vous vous attaquez à plus fin que vous , vous aurez du fil à retordre. — Si M. N. obtient cette place, il aura du bonheur, car son compétiteur lui donne bien du fil à retordre.
Cette locution, devenue proverbe, fait allusion aux peines d'Hercule obligé de filer chez la reine Omphale qui punissait sa maladresse en le frappant à coups de sandale, et en lui fesant recommencer sa besogne, ou, en d'autres termes, en lui donnant du fil à retordre. Cette locution fut introduite dans la langue populaire à l'époque où les confrères de la passion représentaient les Mystères d'Hercule sur leur théâtre, car le titre de mystère était alors devenu un terme générique qui désignait également les sujets profanes et les sujets religieux.»
http://www.webproxy.ch/index.php?wa=aHR … xyPQ%3D%3D

Noter que la locution a (aurait) eu le sens de « se prostituer » (mais ce n'est vraiment pas clair, sauf chez Oudin 1640 « Donner du fil à retordre, i. " se prostituer, estre putain, " vulg. ») ; cf. TLFi : « av. 1633 donner du fil à retordre (Gaultier Garguille, Chansons, éd. E. Fournier, p. 59 [ici, dans le refrain d'une chanson libertine, semble signifier « se prostituer »; cf. Rey-Chantr. Expr., s.v. fil]); 1640 (Oudin Curiositez, s.v. fil: donner du fil à retordre, se prostituer); 1680 (Rich.: Je lui donnerai du fil à retordre (...), je lui donnerai des afaires);  »

On aimerait en savoir plus sur l'éventuel sens prostitutionnel (qui ne semble pas aux origines de la locution, si Google la montre bien en 1617).
On pourrait imaginer que, s'il y a un sens sexuel (il faut probablement entendre « se prostituer, être putain » au sens large), il pourrait être associé à l'idée que les ébats chiffonnent les vêtements. Mais je m'égare, peut-être en compagnie de Rey Chantreau qui motivent ainsi le possible sens sexuel : « sans doute par métaphore du sens technique de retordre en filature “rattacher les fils de la chaîne en les tordant ensemble, l'un avec l'autre”.»