Dans ces exemples, le sens de « tant pis pour toi » est : tu es prévenu (du risque, des dangers, etc.), tu devras assumer. Ce n'est pas un défi mais plutôt une déclaration d'irresponsabilité : « on t'a prévenu ! », « tu es prévenu ! ».

Pour un événement passé, le sens est proche de « c'est bien fait pour toi », « tu as fait une erreur, tu en payes le prix ».
–Tu es arrivé en retard, tu as raté le train, tant pis pour toi, je ne viens pas te chercher.

Voir aussi le TLFi : http://www.cnrtl.fr/definition/pis

Ce « Je m'en fiche » respire un peu également le dépit.
La franchise c'est cette phrase entendue il y a quelque temps dans une campagne profonde de la part d'un homme âgé dont la femme partait pour l'hôpital et qui regrettait son départ en ces termes « Une femme c'est utile parfois pour faire la soupe ».

Cela dit, le dialogue :
« J'ai changé de coiffure.
— Tant pis pour toi » n'est dépourvu ni de sens, ni de sel : cela signifie que la nouvelle coiffure est bien moins seyante que la précédente !

J'aurais pu quand même dire que c'était une très belle coiffure, mais vu que cela doit aussi dépendre de la personne qui me la montre. Enfin ce n'était qu'un exemple, ne vous inquiétez pas .

À la vérité, je ne comprends pas en quoi n'avoir rien à faire de la nouvelle coiffure de telle ou telle est un comportement machiste, macho, phallo(crate) etc. ou même seulement impoli.
    Je n'ai rien à faire de la couleur de la cravate de mon chef du personnel ou de la robe de ma chef du personnel, je n'ai rien à faire de la coupe de cheveux de Zimon ou de Regina ou de GB, suis-je pour autant méprisant ou discriminatoire ?

    On pourra reprocher à Papy de manquer de diplomatie, ou d'être maladroit, ou trop direct, ou de casser ses propres coups, mais pas d'être macho sur ce coup-là ou je n'y comprends plus rien. On pourrait le qualifier de malgracieux, mais il n'est ni impoli, ni grossier, ni incivil, il est juste franc. Un peu trop ? voire : sur quel fil déjà parlait-on du politiquement correct et de la langue de bois ?

Eh, Paprika!  Touchez pas à notre «dernier chevalier» ! Nous, faibles femmes, apprécions

Est-ce que Papy est soudain devenu un ennemi ?

Il n'y  a pas à dire, Zimon, il trouve toujours le petit mot gentil pour se faire des amis