Comment font-ils ? Eh bien, il y a en effet des grammaires de latin qui fustigent des "erreurs populaires". Du genre "dites pas.. dites....", par ex. l'Appendix Probi.
Il y a ensuite des lois phonétiques, autrement dit la logique : on a une forme classique et une forme moderne, base à partir de laquelle on conclut sur la forme intermédiaire.
Il y a la toponymie, il y a encore la comparaison de deux formes différentes qui dérivent du même mot (on peut ensuite conclure sur les dates d'emprunt ou sur les dates d'un développement phonétique...).

Être spécialiste de linguistique historique est un travail de détective !

Ne serait-ce point parce que chiromancie serait entré plus tardivement dans le vocabulaire et aurait gardé sa prononciation savante?
   En plus, le Petit Robert donne une attestation de cirurgie au XIIe s. (Catach n’en dit rien.) qui la* remettrait dans le droit fil (du bistouri).
   Ceci étant, je me contente de rapporter ce que je lis. Mais du coup, une autre question me vient à l’esprit. Comment diable les phonéticiens font-ils pour savoir comment on pouvait bien prononcer au Ve siècle? (Et je bien au cinquième siècle, où il ne me semble pas que la simple littérature abonde, pour ne rien dire des traités de prononciation.) Si des plus savants que moi –et ça ne doit pas être difficile à trouver– connaissent la réponse, je suis preneur.

   * la chirurgie, bien sûr…

Cela n'explique pas pourquoi on prononce ch(ch)irurgie, mais ch(k)iromancie.

Merci pour ta réponse 

Fascinantes, amusantes, compliquées ....

En bref, la graphie ch transcrit soit le son [?] (chanter), soit un khi grec étymologique (chaos).
   Maintenant, on peut s’étonner de ce que le latin cantare (avec un [k]) ait donné chanter (avec un [?]). Cela vient (comme je l’apprends dans le Précis de phonétique historique de Noëlle Laborderie) de ce qu’au Ve s. le C initial ne se prononçait plus [k] mais [t?], lequel a été simplifié en [?] au XIIIe.
   Doctus cum libro, comme on dit en français. Il n’empêche que je trouve ça fascinant, et que ce n’est pas pour rien qu’on parle de langues vivantes…

Voici un extrait du Dictionnaire historique de l’orthographe française (sous la direction de Nina Catach):
   «La graphie ch servait à noter, dès l’ancien français, le son [?], mais transcrivait également la lettre grecque khi dans les mots empruntés au grec et prononcés [k]. Pour colère, Estienne, Thierry et Nicot donnent deux formes, colere*, et cholere* avec ch étymologique. La graphie étymologique est supprimée dans ce mot courant par Acad. 1694, mais elle a été maintenue dans le mot plus savant choléra (morbus) de même origine. Cotgrave 1611 chole, cole, cholere, colere, cholére. Féraud 1761 donne les deux formes cholère et colère, et fait observer : "L’étymologie est pour le 1er. L’usage est pour le 2nd».

   *Sans accent grave, bien sûr, puisqu’il n’était pas encore inventé…

   L’orthographe du français a mis du temps à se fixer, et elle ne l’est pas encore, les dernières révisions «officielles» ne datant que de 1990 (événement>évènement, chausse-trape>chausse-trappe>chaussetrappe, etc.).