Un défaut de la traduction « officielle » (fenêtre intruse), c'est qu'elle vise les fenêtres, souvent publicitaires, qui s'affichent sans le consentement de l'utilisateur.
Pour les fenêtres du même type ouvertes volontairement (une aide par exemple), la traduction n'est pas adéquate.
La traduction québécoise (fenêtre contextuelle) manque, elle, les fenêtres intruses (chercher « fenêtre pop-up » dans http://www.olf.gouv.qc.ca/ressources/gdt_bdl2.html).
Dans certains cas on peut parler de « fenêtre modale » (s'il faut y faire une action avant de poursuivre ; une fenêtre préjudicielle ?). Notamment s'il a du javascript moderne (exemple).
Pour traduire « pop-up calendar » (mais je ne suis pas traducteur), j'écrirais peut-être simplement « fenêtre de calendrier ».
Comme Pierre, je pense que l'on peut conserver « pop-up » (le mot est presque onomatopéique, « pop » et « up » sont connus en français ; mais que ce serait un enrichissement du français de trouver une façon de le dire autrement. Ce sera difficile, attendu que le mot anglais s'est largement installé . Je proposerais bien : « fenêtre libre » ou « fenêtre détachée ».
Enfin, à défaut d'une bonne traduction acceptée, je garderais l'anglais, qu'il serait encore possible de franciser de force : popeup.