Le fait que entrer soit (re)devenu transitif ne me chiffonne guère. Après tout, son compère "rentrer" est couramment transitif "rentrer le foin, les vaches, la voiture...".
Le TLFi note d'ailleurs un emploi transitif rare :
c) Emploi trans., rare. Le foin coupé tout épandu sans qu'on songe à le tourner et à l'entrer (Giono, Colline,1929, p. 67).
https://www.cnrtl.fr/definition/entrer
et la dernière édition du dictionnaire de l'Académie est encore plus généreuse :
☆6. Transt. Fam. Introduire, faire pénétrer. Entrer sa clef dans la serrure. Entrer des marchandises dans un pays, les importer. Entrer du tabac, de l'alcool en fraude.
https://www.cnrtl.fr/definition/academie9/entrer
Dans l'ancienne langue, entrer pouvait être transitif :
b) Empl. trans. "Pénétrer dans (un lieu)" : Quant li conte de Flandre sot l'oevre pervilheuse, Vers Galles chevalchat, la citeit deliteuse, Qui fut Lutesse dite, entrat moult avyeuse [l. awireuse (Éd.)], Maintenant le nomons [l. nome ons (Éd.)] Paris la savereuse. (JEAN D'OUTREM., Geste Liège B.B., t.1, a.1400, 621). DANDO. De quoy servent telz doreslotz ? Doyvent ilz entrer ceste salle ? (Sots Magn., a.1488, 204). ...et luy disné, il alla voir le Chasteau Nove, aprés que les Allemans et autres nacions furent dehors. Et entra le chasteau a telle compaignie qu'il luy pleut. (LA VIGNE, V.N., p.1495, 255).
- "Pénétrer (dans un pays) avec des intentions belliqueuses" : ...le Cont de Cork C[ork] ad fait et eeu beaucoupe des journees, a un desqueux il occist pluis de C. enemys (...) et a une autre il entra un fort paijs a grand hardivesse sur ses enemys ou S. fait sa demeore (Lettres agn. L., 1394, 208).
https://www.cnrtl.fr/definition/dmf/ent … Yehh;str=0
Les Anglais, à qui nous avons donné le mot, ont conservé la transitivité de "to enter".